Dalam bukunya Robinson mengungkapkan, di awal 1990-an, Osama masih secara rutin menonton pertandingan di Highbury. Saat itu, Arsenal menjuarai Piala Winners musim 1993-1994.
Osama dikabarkan ada di antara kerumunan suporter saat Ian Wright, David Seaman dan kawan-kawan menumbangkan wakil Italia, Torino, untuk melaju ke final Piala Winners Eropa dan akhirnya mengalahkan Parma.
Menurut salah satu sumber sang penulis, striker Wright adalah pemain favorit Osama saat itu. Bahkan, seperti dinukil dari The Telegraph, Osama sempat mengunjungi toko cinderamata The Gunners dan membeli satu replika kostum untuk salah satu putranya.
Tak hanya sebagai fan Arsenal, Osama juga dikabarkan sempat berniat membeli The Gunners, yang saat itu terlibat krisis finansial, sebelum akhirnya menghilang dan muncul beberapa tahun kemudian, mengaku sebagai orang yang bertanggung jawab terhadap tragedi 11 September yang memakan korban ribuan jiwa.